Если я хорошо знаю этого друга и могу предположительно понимать, правду он говорит или мажется -- то ответ очевиден. Либо с первого раза, либо никогда. :)

Но тебя, судя по всему, интересует именно противоположный случай. Т.е. я недостаточно хорошо его/её знаю. Я звоню/пишу и пр., а мне отвечают "нет". Прямо не посылают, но предложения не принимаются.

В такой ситуации (если, конечно, не было никаких эксцессов), я обычно следую старинной поговорке, утверждающей что цифра три -- именно столько, сколько нужно. Короче, я перестану звонить после третьего отказа.